A par de Frank Carluci, o embaixador americano em Lisboa durante o Verão Quente, Kissinger foi um dos alvos da esquerda em Portugal, pelo apoio à ditadura de Salazar, as suas ligações ao Chile de Pinochet ou pela guerra no Vietname, e até Zeca Afonso lhe dedicou uma canção, “Os Fantoches de Kissinger”, no disco “Com as minhas tamanquinhas”.

Em 25 de Abril de 1974, os Estados Unidos foram apanhados de surpresa pelo golpe do Movimento das Forças Armadas, e até 1975 desconfiaram do que se passava num país que tinha comunistas no Governo (ainda mais quando Vasco Gonçalves se tornou primeiro-ministro) e não acreditavam que o PS de Mário Soares e os “moderados” conseguissem derrotar os bolcheviques.

Em 1974, numa reunião em Washington comparou Soares a Kerenksy, o dirigente socialista russo derrotado por Lenine na revolução russa de 1917.

Em Abril de 1975, numa reunião na Casa Branca, até arriscou uma previsão: “Em 1980, podemos ter comunistas a governar Portugal, a Grécia e talvez Itália.”

Homem forte do Departamento de Estado com os presidentes republicanos Richard Nixon e Gerald Ford, num mundo dividido pela Guerra Fria, entre os Estados Unidos e a União Soviética, Henry Kissinger considerou, a partir de finais de 1974, que o país estava perdido para os comunistas. Se caísse para os comunistas, seria uma vacina para a Espanha, país a viver a transição do franquismo, ou a Itália, onde se debatia o possível entendimento entre sociais-democratas e comunistas, que ficou conhecido por "compromisso histórico".

E chegou a prever, errando mais uma vez, que "os comunistas" iam matar, em 1975, Mário Soares.

"Os comunistas vão arrastar Soares para a esquerda até ele perder apoio e depois vão matá-lo. As forças armadas vão fazer um golpe de Estado sob liderança dos comunistas", afirmou numa reunião, a 04 de fevereiro de 1975, do Comité dos 40, organismo para supervisionar operações clandestinas e que incluía os serviços secretos, a CIA.

E em março de 1975, numa conversa com o ex-chanceler alemão Willy Brant, fez as perguntas e deu as respostas: “O que vamos fazer se este tipo de Governo [com comunistas] quiser manter o país [Portugal] na NATO? Quais os efeitos disso em Itália? E em França? Provavelmente, temos que atacar Portugal, qualquer que seja o resultado, e expulsá-lo da NATO.”

Um golpe de Estado da direita em Portugal, em pleno Verão Quente, foi cenário que admitiu numa reunião em agosto de 1975: "Não sou assim tão contra um golpe desse tipo [de direita], por muito chocante que seja para os meus colegas..."

Em rota de colisão com Kissinger, Soares teve o apoio do embaixador Frank Carlucci, que tinha ao lado Mário Soares, líder histórico socialista, e o grupo dos "moderados", com Melo Antunes e Ramalho Eanes.

Carlucci e Soares concordavam, contra a tese do ex-secretário de Estado, que Portugal nunca se tornaria comunista, ou um “Cuba na Europa”, pela geografia, as ligações económicas, a NATO, a natureza conservadora dos portugueses e o peso da Igreja.

Henry Kissinger esteve várias vezes em Portugal, a primeira antes do 25 de Abril, em 1973, para agradecer o apoio do Governo de Marcelo Caetano à ponte aérea das forças norte-americanas para Israel, via Açores, durante a guerra de Yom Kipur.

Depois, voltou em 2006, para uma conferência, encontrando-se com o Presidente da República, Cavaco Silva. A última vez que esteve em Lisboa foi em maio, para a uma reunião do grupo de Bilderberg.