A primeira delas aconteceu logo no começo da sua carreira, antes mesmo de ir para o Boca Juniors. Maradona era uma jovem promessa do futebol argentino, jogava no Argentino Juniors e esteve perto de ir para a Portuguesa, de São Paulo, clube que, naquela época, lutava de igual para igual com os grandes do estado. Não se sabe, com precisão, a data dessas negociações (provavelmente ocorreram no fim dos anos 70), mas as conversas foram confirmadas pelo empresário Juan Figger, numa entrevista à ESPN:

"O Argentinos Juniors precisava de vender Maradona para cobrir necessidades urgentes. O presidente, na época, aceitou receber uma oferta de 300 mil dólares. Eu tinha uma boa amizade com Manuel Gregório, presidente da Portuguesa na época. E ofereci-lhe o jogador", explicou Figger. "Ele não ficou animado em avançar com esse dinheiro, o Portuguesa não tinha dinheiro. São coisas que acontecem no futebol. Foi uma pena, porque ele seria aqui no Brasil, penso eu, o mesmo jogador que foi no Argentinos e no Boca Juniors".

Hoje, a Portuguesa luta nas divisões inferiores do Brasil devido a sérios problemas financeiros.

Anos depois da possibilidade relatada por Frigger, foi a amizade de Maradona com colegas brasileiros que quase o levou a vestir as cores do Botafogo, intermediado pelo jogador Alemão, seu companheiro dos tempos do Napoli, quando, em 89, o seu contrato com os italianos estava a terminar. Maradona acabaria por renovar e só deixaria a Itália em 1991.

E foi nesse ano que Diego esteve mais perto de vestir a camisola de clubes brasileiros. Em má forma no Napoli, a enfrentar problemas de excesso de peso e na mira das agências antidoping, Maradona recebeu um projeto do Flamengo para comprar os seus direitos ao clube italiano. O Flamengo não tinha tanto poder financeiro, à época, mas havia perdido os seus dois craques, Renato Gaúcho e Leonardo, restando apenas o veterano Júnior. A conversa não avançou e Maradona acabou punido, posteriormente, com uma suspensão de 15 meses após ser apanhado nas malhas do doping.

Aconteceram outras conversas. É o caso de uma proposta do Palmeiras, financiada pela Parmalat, antes do craque acertar com o Sevilha. Mas Maradona também poderia ter jogado pelo Santos e São Paulo, ambas intermediadas pela empresa do Rei Pelé, após a última punição, a do Mundial de 94. Contudo, Diego acabou por encerrar a carreira no clube do seu coração, o Boca.

A rivalidade Brasil e Argentina não extrapola o campo e Diego seria, certamente, reverenciado nos relvados verde e amarelos do Brasil. Deixou-nos aos 60 anos, como um ícone do futebol e da cultura argentina.