Em 1994, lançou o CD-ROM "Jump", que permitia editar o vídeo da música "Jump, They Say" e ver entrevistas com o autor mas também integrava alguns segredos a descobrir nas suas diversas versões.

Bowie foi o primeiro artista proeminente a lançar um single exclusivamente em "download", em Setembro de 1996. "Telling Lies" demorava então mais de 11 minutos a ser transferido através das ligações "dial-up" que permitiam aceder à Internet. Mesmo assim, mais de 375 mil fãs fizeram "downloads" de músicas a partir do seu site.

Em 1997, fez um falhado "cybercast" a partir de um concerto em Boston (EUA), com os inevitáveis erros devidos à então falta de largura de banda. Daí nasceu, em Setembro de 1998, a BowieNet. Esta surgiu ainda antes do sucesso do Napster e era um fornecedor de acesso à Internet (ISP ou "Internet service provider"), através da empresa UltraStar, que ele co-fundou. Recomendava a ligação por modems a 56 kbps.

Como artista, e "se eu tivesse 19 anos de novo", disse no Verão de 1998, "iria directamente para a Internet".

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A BowieNet funcionou até 2012 e oferecia a cada utilizador 20MB gratuitos para a criação de uma "homepage", bem como acesso a conteúdos exclusivos do artista e a "Web chats" com ele ou outros artistas (modelo seguido depois pelo MySpace), por 19,95 dólares mensais nos EUA e, mais tarde, no Reino Unido, antevendo um lançamento mundial para 2000. Dava igualmente endereços de email (@david-bowie.com ou @davidbowie.co.uk), acesso a uma rádio online gerida por Bowie e a um mundo virtual em 3D, BowieWorld, com avatars - isto antes de se falar do Second Life ou de mundos virtuais semelhantes e posteriores.

Entre as várias ofertas inovadoras da BowieNet, constava o acesso a uma videocâmara a transmitir imagens a 360º do seu estúdio, quando Bowie estivesse a trabalhar.

A UltraStar chegou a ser valorizada em 818 milhões de dólares e a obter capital da empresa promotora de concertos SFX Entertainment em Dezembro de 1999, mas a BowieNet acabou a 15 de Março de 2012 com uma mensagem no Facebook: “Whatever the truth, the old Bowienet, as we have known it, is kaput!”.

Em 1999, Bowie trabalhou com o estúdio francês Quantic Dream no jogo "Omikron: The Nomad Soul", não apenas na música mas também aparecendo no jogo.

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A 24 de Maio desse ano, registou a primeira "cibercanção", com as letras de "What's Really Happening" a obterem contributos de 80 mil pessoas online.

Em Setembro de 1999, foi o primeiro artista numa grande editora a vender um disco online, deixando o valor ser decidido pelas lojas online e antes do lançamento do disco em CD. O álbum foi lançado nos formatos Liquid Audio e Windows Media, mas não em MP3.

Em 2000 - e três anos depois da experiência com as Bowie Bonds, que permitiram ganhar 55 milhões de dólares nos "royalties" sobre as suas canções -, envolveu-se novamente no sector financeiro com o banco online BowieBanc, lançando o seu próprio cartão de crédito (e correspondente subscrição gratuita à BowieNet), suportado nas operações do USABancShares.com.

Além de ser um influenciador da ficção científica, Bowie sempre foi "fascinado pelas inovações", dos sintetizadores usados pelo seu amigo e artista Brian Eno à aplicação informática Verbasizer, que ajudou a desenvolver.

Numa entrevista em Fevereiro de 1974, com William S. Burroughs, Bowie nota como gostaria de lançar uma estação de televisão e antecipa a programação a pedido. Antes dos hologramas, haveria primeiro a generalização das videocassetes: "não se consegue [gravar em vídeo] suficiente bom material da televisão. Eu quero ter a minha própria escolha de programas".

Ele percebeu como a Internet podia ser "subversiva e possivelmente rebelde e caótica e niilista", antecipando a ligação mais directa entre o artista e a sua audiência. "Tem a ver com a comunidade. tem a ver cada vez mais e mais com a audiência", dizia.

Em entrevista ao New York Times, em 2002 "e três anos antes da Apple lançar o iTunes", apontava o fim dos álbuns e a afirmação da tecnologia MP3. "Estou totalmente confiante de que os direitos autorais, por exemplo, não vão existir daqui a 10 anos" e que "a música por si vai ser como a água ou a electricidade".

No entanto, quando em Abril de 2001 lançou a rádio online BowieRadio, não permitiu a cópia ou a partilha de músicas, optando apenas pelo modelo de "streaming" - o modelo das rádios convencionais. Já em Janeiro de 2013, colocou online e discretamente um vídeo da música "Where Are They Now", antecipando o lançamento do primeiro novo álbum em quase uma década. A "anti-promoção digital" teve sucesso, com os "sites" noticiosos e os media sociais a divulgarem a novidade.

Aliás, no lado dos direitos de autor, Bowie protagonizou uma das primeiras experiências no ramo do direito de autor espacial.

Em 2012, enquanto estava na Estação Espacial Internacional (EEI), o astronauta canadiano Chris Hadfield gravou a famosa canção "Space Oddity" de Bowie, tendo negociado com o autor os direitos, bem como com a NASA e as agências espaciais canadiana e russa. A licença para o vídeo estar online era de um ano, mas ele continua disponível. O vídeo conseguiu mais de 27 milhões de visualizações desde então e tem um novo aviso, de que "não pode ser reproduzido e é licenciado apenas para uso musical online".

Independentemente do local onde o vídeo foi registado, quando a EEI tem vários módulos da responsabilidade de diferentes nações, as leis de cada país sobre o direito de autor teriam de prevalecer, além de que o local onde o vídeo fosse visto - Portugal, por exemplo -, também teria implicações por estar a ser transmitido sem pagamento de direitos às entidades gestoras do direito de autor - apesar de a gravação ter sido feita no espaço e de Bowie a ter autorizado.

Mais de 40 anos depois, é extraordinário que uma canção sobre o homem na Lua possa ser cantada no espaço e transmitida para a Terra. E essa canção é de David Bowie.