É uma prova que já leva 23 anos de história e que em 2018 bateu o recorde de participações. Vêm das várias ilhas em barcos maiores ou mais pequenos, vêm pela primeira vez ou são reincidentes, mas vêm. A Regata 8 aos Ilhéus realiza-se na baía de Angra, na ilha Terceira, durante a festa maior da terra